Akárcsak a legtöbb Jedinek, Obi-wan számára is nagyon fiatal korban kezdődött meg a kiképzés, a coruscanti Jedi Templomban. Szorgalmas és komoly tanuló volt, de csak 13 éves korára lett belőle Padawan. Mikor Qui-Gon Jinn a Templomba látogatott, Yoda arra próbálta rávenni, hogy vegye maga mellé Obi-Want, mint tanítványát, de a Jedi Mester visszautasította. Mivel nem volt más választás, a Jedi Tanács Obi-Want az Agrár Testületnek ajánlotta, abban a reményben, hogy a képességeit ott majd kamatoztatni tudja. A döntés azt jelentette, hogy Obi-Wanból soha nem lehet Jedi lovag.

Szerencsére a sors közbeszólt. Mikor Obi-Wan egy szállító hajóra szállt, ami a Bandomeer bolygó felé tartott, felfedezte, hogy Qui-Gon szintén az utasok között van. A csillaghajót támadás érte és bár Obi-Wan nagy bátorságot tanúsított, Qui-Gon megint csak visszautasította a fiút.

A Bandomeer-en Obi-Wan a Jedi Tanács utasításait követve csatlakozott az Agrár Testülethez. De az "éles szemű" fiú hamar rájött arra, hogy veszélyes események vannak kibontakozóban, a bolygót fenyegetve. Qui-Gon erőihez csatlakozva, Obi-Wan segített a Mesternek, hogy legyőzze névleges tanítványát, Xanatost. Mindezek után Qui-Gon végül beleegyezett abba, hogy tanítsa Obi-Want.

A következő tizenkét évben, Qui-Gon és Obi-Wan számos kalandot vészeltek át együtt.

Mikor Obi-Wan huszonöt éves lett és a Jedi Lovaggá válás szélén állt, őt és mesterét a Naboo rendszerbe küldték, hogy oldjanak meg egy kereskedelmi vitát. Azonban tárgyalás helyett harci droidokkal küzdöttek, és a túlerő elől a Naboora menekültek. Qui-Gon ragaszkodott ahhoz, hogy egy Jar Jar nevű bennszülött gungan is csatlakozzon hozzájuk. Az ő segítségével jutottak el Otoh Gungába, egy víz alatti buborékvárosba, ahonnan egy Bongóval indultak tovább. Theedben kiszabadították Amidala királynőt a harci droidok fogságából, és megszöktették egy nabooi királyi hajóval együtt. Azonban a hiperhajtómű sérülése miatt kénytelen voltak leszállni a Tatooine-on.

Obi-Wan a hajón maradt a királynő védelmében, míg Qui-Gon hiperhajtómű után nézett. A Jedi Mester hamarosan visszatért egy Anakin nevű fiúval egyetemben, és szembeszállt egy titokzatos Sith harcossal is.

Ezután a Coruscantra mentek mindannyian, ahol Anakint, aki rendkívül fogékony volt az Erőre, a Jedi Tanács elutasította, ahogy azt Obi-Wan megjósolta. Qui-Gon bejelentette, hogy Obi-Want késznek tartja a Jedi Lovagságra, és Anakint a Tanács akarata ellenére is tanítani fogja. A Naboo-n Obi-Wan és Qui-Gon megküzdöttek a Sith Lord Darth Maul-lal. A számbeli fölény ellenére a sötét lovag vadul harcolt és fölébük kerekedett. A gonosz megölte Qui-Gont, és kis híján Obi-Want is, de a fiatal Jedi az erőt hívta segítségül, és levágta Maul-t egy meglepetésszerű csapással. Qui-Gon haldoklásakor Obi-Wan megígérte, hogy maga mellé veszi Anakint, mint Padawan tanítványt, tekintet nélkül a Jedi Tanács állásfoglalására a fiú jövőjével kapcsolatban.

A küzdelem után Yoda bejelentette, hogy Obi-Wan immár teljes értékű Jedi Lovag, és - bár ő ellenezte - a Jedi Tanács beleegyezett Anakin taníttatásába. A Mestere Obi-Wan lett.

13 évvel később...

Mikor Vader csatlakozott Palpatine Császár erőihez és megkezdte a Jedik kiirtását, Obi-Wan vállalta, hogy elrejti az ikreket, akiket Skywalker elidegenedett felesége, Amidala, Naboo királynője szült. A lánygyermeket Bail Organára bízták, míg a fiút Owen Larsnak és feleségének Berunak adták, hogy neveljék fel őt, mint "unokaöccsüket". Egyik gyermek sem tudta az igazságot valódi szüleikről. Kenobi maga remeteségbe vonult közel a Tatooine-i Nyugati Dűne Tenger széléhez, ahol titokban figyelhette a fiatal Luke Skywalker fejlődését.

Mikor Luke idősebb lett, Kenobi észrevette, hogy a fiú erősen kötődik az Erőhöz. Egy alkalommal megpróbálkozott kapcsolatba lépni Luke-kal és felfedni magát, valamint átadni Anakin Skywalker eredeti fénykardját, de Owen nem engedte ezt. Végül is, Kenobi megmentette Luke-ot a Tusken fosztogatóktól, és meghívta a fiút az otthonába. Ott, Luke végül megkapta Anakin fegyverét és megismerte Leia Hercegnő küldetését. Kenobi azt akarta, hogy Luke csatlakozzon hozzá egy alderaani kalandban, és végül Luke kényszerűen elfogadta ezt, miután felfedezte, hogy a Birodalmi Rohamosztagosok megölték Owent és Berut.

Kenobi felbérelte Han Solo-t és Chewbaccát, hogy vigyél el őket az Alderaanra, és az utazás alatt megkezdte Luke tanítását, hogy hogyan irányítsa az Erőt. Sajnálatos módon, mikor a csapat megérkezett az Alderaanhoz, a Birodalmiak szuper fegyvere a Halálcsillag már szétrobbantotta a bolygót. Az űrállomás hamarosan csapdába ejtette a Millennium Falcont, Solo hajóját, de a hősöket nem tudták elfogni. Obi-Wan különleges képességeit használva deaktiválta a Halálcsillag vonósugarát, de szembekerült Darth Vaderrel. A fénykardpárbaj alatt, Kenobi elterelte Vader és a közelben lévő rohamosztagosok figyelmét, hogy Skywalker és társai megszökhessenek. Kenobi hagyta, hogy Vader lesújtson rá. A Jedi köpeny üresen hullott alá a Halálcsillag padlójára: Kenobi végül eggyé vált az Erővel.

Habár úgy látszott, hogy meghalt, Obi-Wan Luke mentora és védelmezője maradt. Folytatta Luke kalauzolását, és sugallta a fiúnak, hogy "használja az Erőt", mialatt Skywalker sikeres támadást hajtott végre a Halálcsillag ellen.

A Hoth jeges világán Kenobi szelleme azt tanácsolta Luke-nak, hogy látogassa meg a Dagobah-bolygót, és tanulását folytassa Yoda mesternél. Következő manifesztációja már a mocsárbolygón történt, ahol segített Luke-nak meggyőzni Yodát, hogy alkalmas a Jedi Lovagságra. Később, mikor Luke önfejű módon - még a tanulás befejezése előtt - elindult, hogy szembeszálljon Vaderrel, Obi-Wan hasznos tanácsokkal látta el.

Yoda halála után, Obi-Wan részleteket árult el a múlttal kapcsolatban, és ragaszkodott hozzá, hogy az ifjú Jedi küzdjön meg újfent Darth Vaderrel.

JELLEM

Obi-Wan már gyerekkorától fogva türelmetlen, önfejű és nyughatatlan volt, viszont törekvő, szorgalmas és bátor. Hitt a Jedi eszmékben, és éppen ez okozta közte és Qui-Gon Jinn között a feszültséget.

"Obi-Wan csüggedten ingatta a fejét. Mentora gyakorta keveredett szükségtelen dolgokba. Előszeretettel tekintett magáénak nem rá tartozó ügyeket. Emiatt újra és újra a Jedi Tanács elé kellett állnia. Egyszer még ez lesz a veszte." - Terry Brooks: Baljós Árnyak -

Obi-Wan szeretett csak az éppen aktuális feladatra koncentrálni, és látványosan morgolódott, ha mestere eltért az útvonaltól. Ilyen mellékvágány volt Jar Jar Binks és Anakin bevonása a naboo-i küldetésbe. Az ifjú Padawan szerint mindegyik lépés felesleges volt.

Tanítványa értetlenségét Qui-Gon azzal magyarázta, hogy Obi-Wan kevésbé fogékony az Élő Erőre, amely közelebb hozná őt egyes élőlényekhez, hogy jobban megismerje sorsukat. Obi-Wan hajlamos volt azt az általános Jedi nézetet követni, hogy a cél szentesíti az eszközt, és az egyén elvész a magasabb rendű célok tengerében.

Mindazonáltal Obi-Wan úgy nézett fel Mesterére, mint az apjára, és éppen ezért féltékenységet keltett benne Anakin Skywalker megjelenése. Úgy tűnt, Qui-Gont jobban érdekli a fiú, mint saját tanítványa. A dolog odáig fajult, hogy a Jedi Tanács előtt a Jedi Mester a következőket mondta:

"- Obi-Wan önfejű, és sokat kell még tanulnia az Élő Erőről, de jó képességű. Tőlem már csak nagyon keveset tanulhat."

Obi-Wan úgy élte ezt meg, hogy mentora eldobta magától. Féltékenységében lélekben a Tanács mellé állt, és ellenezte Anakin taníttatását. Azonban mikor visszatértek a Naboora, Obi-Wan bűnbánatot mutatott, s Qui-Gon megbocsátott neki, sőt, az ifjú Padawan kezdte megérteni mestere indíttatásait.

Qui-Gon halála után Obi-Wan felvállalta Anakin tanítását, s ezzel mestere nyomdokaiba lépett. Lucas erről így nyilatkozik:

"Obi-Wan eleinte haragszik a Jedi-szabályok ellen lázadó Qui-Gonra, de a film végére Qui-Gonná válik, vagyis azonosul az ő lázadó személyiségével és a felelősséget is átvállalja tőle."

Obi-Wan Kenobi személyiségét a fentiek mellett kisfiús jókedv és humor fémjelzi. ("Egy dologban igazad volt, mester. A tárgyalás tényleg rövidre sikerült") Ezenkívül remek a műszaki érzéke, hiszen ő vezeti a bongót, sőt meg is javítja, valamint a Tatooine-on ő szereli szét a hiperhajtóművet és cseréli ki az újra.

Obi-Wan a legjobb fénykardvívók egyike volt. Tudását Qui-Gontól kapta, aki szintén kimagaslott a Jedik közül.

"Obi-Wan életerős ifjúként küzdött, ám őmögötte még alig állt néhány összecsapás, és egyáltalán nem számított harcedzettnek."
"Qui-gon képezte ki Obi-Want, és bár az ifjú Jedi vívótudása egyelőre nem ért fel az övével, hitte, hogy egyszer majd Obi-Wan sokkal jobb vívó lesz, mint ő valaha is." - Terry Brooks: Baljós Árnyak.

Obi-Wan idős korára veszített nyugtalanságából - ezt a sok keserű tapasztalat számlájára írhatjuk, melyek majd az Episode II és III-ban kerülnek kifejtésre -, de jellegzetes mosolya megmaradt. "A ráncos bőr és kusza szakáll mögül javíthatatlanul fiatalos mosoly tört elő." - írja Lucas a Csillagok Háborúja című könyvben.

Higgadt Jedi lovaggá válik, aki lebujokban védi meg magát, csempészekkel tárgyal, felfegyverzett űrállomások folyosóin lopakodik. "Kenobi semmi jelét sem mutatta, hogy az elhadart, kétségbeesett üzenet, amely csak az imént hangzott el az ismeretlen nő szájából a hideg levegőben, bármilyen hatást tett volna rá. " - Geroge Lucas: Csillagok Háborúja

Owen Lars a következőket mondta róla: "Megmondtam neked, hogy ostoba vénember, veszélyes és rosszakaratú, jobb nem kezdeni vele."

Obi-Wan erős személyiséggé vált. Luke felnézett rá, s Han Solo is elismerte, hogy huncut, s jó vigyázni vele. Kenobi tisztában volt vele, hogy ereje fogytán van már, mégis szembe szállt Vaderrel ismét. Ennek két oka volt: egyrészt védeni akarta Luke-ot, hogy sorsa előtt áldozattá váljék, másrészt próbára akarta tenni önmagát. Ha sikerült volna végeznie Vaderrel, megoldott volna egy csomó problémát - de így sem veszített. Eggyé vált az Erővel, s Luke-on keresztül valóban sokkal hatalmasabb lett.